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《扮丑角的保罗》创作于1925年，画中的保罗出生于1921年，是毕加索和第一任妻子奥尔加的孩子，也是毕加索绘画中常见的模特儿。画作中保罗身穿有着夸张领口的白色小丑服，头戴尖帽，手持面具。毕加索以轻快的笔调勾画出保罗的表情以及简洁利落的身形，构图单纯而富有装饰性，运用白色、黑色、红色塑造出强烈的对比。
这幅画刻画了一位极其悲伤的女人，悲凄的命运和感情由粗放的颜色和劲利的笔触反映出来。人物的眼睛、嘴唇、鼻子似乎杂乱无章，支离颠倒，具有常人难以理喻的特点。这幅人物画是毕加索不朽巨作之一，女人脸部扭曲和断裂的方式是立体派手法的一个发展。《哭泣的女人》是毕加索于现代派艺术中最具先验性效应和性格特征的杰出肖像作品，是立体派理念的一个发展，他在艺术里果断地把丑化为美，同时又在现实中义无反顾地使美向丑沉沦。《哭泣的女人》，也是毕加索后期畸形女人作品中最动人的一幅。有人说，他把自己给了魔鬼，把画笔给了上帝，而对于这一幅作品，他把痛苦给了女人，这个女人，就是朵拉·玛尔。毕加索仅以一些散乱而紧凑的线条、剧烈变化着的粗犷的颜色和挺直有力的笔触轻而易举地表现出来。女人的面部因无法控制的情绪而痉挛，悲愤的大眼和前额颠倒支离，眼睫毛是齿轮般的，眉毛是倒悬的锯齿般的，特别是那引人注目的嘴唇和牙齿之间凄凉的蓝白色域上，由于悲伤而破碎；她面色忽黄忽紫，浸透着墨绿的苦涩；她长着钢丝般的头发，头顶的帽子红得让人心焦；她用手撕着自己的脸，泪如雨注，声嘶力竭地放声大哭，哭得使人心烦意乱。扭曲和断裂的，不只是一种线条的表现方式，更是极度痛苦的心灵。 画面上的多拉，眉睫如钢刷，眼冒寒星，泪雨直下。面部色彩黄绿对半夹着片紫，以示血脉贲张，个性冷暖无常。她唇齿区间蓝白惨淡，一手抓着腮帮。而造型多用直线，棱角分明，极显肌肉的僵硬和情绪的张力。伤心极度的多拉被折磨到精神失常，却成就了这幅世界名画。当毕加索厌倦了她的哭泣，那先前的美人就成了后来的“人模鬼样”。
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